Hiroto Lab

Graduate School of Human and Environmental Studies, Kyoto University
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研究概要

新規な三次元π共役分子の創成と機能創出

ポルフィリンやアントラセンに代表されるπ共役分子はその構造に応じ、優れた光化学・電気化学特性を示すことから、有機ELや太陽電池などの有機材料への応用が盛んに研究されています。これらπ共役分子の多くは平面構造でしたが、我々は三次元の立体的な構造をもつπ共役分子を新たに合成し、三次元π共役分子のもつ立体的な構造を活かした、従来の平面π共役分子にはない新たな性質・機能の創出を見出しています。

螺旋構造をもつπ共役分子の合成と機能開拓
螺旋構造をもつπ共役分子「ヘリセン」は古くから知られている歴史ある曲面π共役分子です。これまでヘリセンの合成は光化学反応を経由するものが主流でした。一方我々は、発光特性を示すオリゴアセンを、光反応を経由せず短段階で螺旋構造に変換でき、優れた発光と円偏光発光を併せて示すヘリセンを短行程で合成する手法の開発に成功しました。この反応はバッチスケールで迅速に行えるため、幅広い応用が可能です。

Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10333-10336.
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5740-5743.

この手法により、ポルフィリンをねじることにも成功しています。下記の分子はほぼ一回転しており、これまで報告された縮環π共役分子系の中で最大のねじれ角をもつ分子です。


J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 142-145.

新規ヘテロ元素含有バッキーボウルの合成

ボウル構造をもつπ共役分子「バッキーボウル」はフラーレンやカーボンナノチューブ合成の鍵出発物質として古くから研究されてきました。その中で、我々は最近、窒素元素を内部に含む世界初のバッキーボウル「アザバッキーボウル」の合成に成功しました。
Natureaia.comによる紹介記事


アザバッキーボウルは窒素元素の性質と曲面構造の性質の両方を併せ持ち、フラーレンとこれまでになく強く相互作用することを発見しました。この性質を利用し、超分子ポリマーの形成や二光子吸収特性の発現など、これまでの平面分子にはない曲面π共役分子ならではの機能の創出に成功しています。これらは、三次元メモリやがん治療など医療応用といった次世代のナノ材料へと発展できる可能性を秘めており、工業的・社会的にも注目度の高い研究です。

Nat. Commun. 2015, 6, 8215; J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4649–4655.
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6336–6342.

微小な環境変化に応答する有機材料の創出

外部刺激応答性を示す曲面π共役分子の創成
骨格に歪みをもつ分子は微小な刺激に対し、応答する性質を示すことが期待できます。特に、電気刺激や圧力など外部の刺激によって、発光や導電性などの物性が変化する分子は、センサーやスイッチング素子としての応用が期待され、盛んに研究されています。我々は、合成した曲面π共役分子に対し外部刺激を与えることで構造を変化させ、光や電気などをアウトプットとする機能性分子材料の創出を目指して研究を進めています。

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